Сидни Пенни появилась на свет 7 августа 1971 года на юге США в городе под названием Нашвилл, (административный центр штата Теннесси). Необходимо отметить, что родители девочки также были творческими людьми, Хэнк Пенни — отец будущей актрисы был комиком, а его супруга Шери, работала певицей.

После того как девочке исполнилось три с половиной года, она начинает собственную карьеру. Когда её родители были на работе и выступали на сценах клубов, они оставляли Сидни под присмотром старшей сестры Пэтти. Но маленькая Сидни умудрялась сбежать из дому, и начинала громко пересказывать шутки своего отца на улице. Хотя зачастую родители брали ее с собой на работу, и даже разрешали ей выходить вместе с ними на сцену.

После того как ее семья переехала в Лос-Анджелес (штат Калифорния), Сидни начала обучаться верховой езде, ходила на курсы актёрского мастерства, в балетную школу. Кроме того она увлекалась джазовой музыкой, гимнастикой, акробатикой и любила кататься на коньках. Можно утверждать, что она начала актерскую карьеру, после того как ей исполнилось шесть лет. В это время маленькая Синди смогла получить роль в рекламе куклы-балерины «Dancerella». Затем Сидни не перестает участвовать в съемках рекламных видеороликов, она успешно привлекала внимание потребителей к куклам «Барби», «Макдоналдсу» и «Поп Тэртс». Однако первой настоящей ролью Сидни стала роль в кинофильме «Сквозь Волшебную Пирамиду».

В 1985году Клинт Иствуд приглашает Сидни в фильм «Бледный Наездник» сыграть Меган Уилер, юную девушку, которая по сюжету фильма увлекается таинственным проповедником. Необходимо отметить, что это её дебютная роль в игровом кинофильме. За данную роль Сидни во второй раз была номинирована на звание «Лучшей Молодой Актрисы».

Одна из самых знаменательных личностей в жизни Сидни стала Софи Лорен, с этой темпераментной итальянкой Сидни познакомилась на съемках кинофильма «Побег» ремейк кинофильма 1961 года. Кстати за эту роль София Лорен была награждена премией Оскар.
В 1992 году Сидни приглашают сниматься в телесериале «Санта-Барбара», ей досталась роль Би.Джей. Уолкер. За эту работу киноактриса была награждена Дневной Эмми в номинации «Наилучшая Молодая Актриса».

В настоящее время Сидни живёт в своем доме в Лос-Анджелесе, вместе со своим супругом по имени Роберт. Ее домашними питомцами стали две кошки и конь.